Windows Server 2008 е последната операционна система за сървъри от Майкрософт, след Windows 2003 server. Тя представя много от новите въведения на Windows Vista в сървърна среда.

Официална стабилна версия все още не е пусната, но  RC3 е вече налична. Windows Server 2008 използва базовият код на Windows Vista SP1 и това обяснява голямата прилика във функционалността и архитектурата между двете операционни системи. Тя включва повечето нововъведения на Vista, като новият подобрен мрежови стек (вграден IPv6, вграден wireless, подобрения в скоростта и сигурността), подобрена Image базирана инсталация, подобрена процедура за възстановяване на системата, подобрена диагностика и мониторинг, подобрен запис на събития (event viewer) и инструмент за репорти. Въведени са нови инструменти за сигурност, като Bitlocker (софтуер за защита на данните чрез криптиране) и ASLR(метод за преподреждане и разбъркване на данни в адресното пространство), подобрена защитна стена  (Firewall) със запеметени настройки по подразбиране. Въведен е .Net 3.0. Процесорите и паметта са на база plug and play устройства, което позволява те да бъдат добавяни - премахвани в работещо състояние, това е особенно полезно за сървърна среда, където изключването на сървъра в много случай е недопустимо. Също така, това позволява на системните ресурси да бъдат разделяни динамично, чрез Dynamic Hardware Partitioning. Всеки дял притежава собствени памет, процесор и входно/изходни устройства, независимо от другите дялове.

Server Core - може би най-забележителната черта на новата операционна система е въвеждането на нов тип инсталация, наречена Server Core. Тя представлява scaled-back инсталация, където windows explorer не се включва и цялото конфигуриране и поддръжка се извършва, чрез command line interface или чрез свързване на сървъра отдалечено посредством microsoft management console. Server Core също така не включва   .NET Framework, Internet Explorer и много други познати приложения, които са част от стандартната инсталация. Server Core може да бъде конфигуриран да изпълнява следните сървър роли:  Domain controller/Active Directory Domain Services, ADLDS (ADAM), DNS Server, DHCP Server, file server, print server, Windows Media Server, Terminal Services Easy Print, TS Remote Programs, TS Gateway, IIS 7 web server и Windows Server Virtualization virtual server (тази последна роля се планира да бъде въведена 180 дена след официално обявеният старт на операционната система - 27.02.2008).

Active Directory - разширени са функциите за идентификация, сертифициране и услуги за управление на правата - Active Directory Certificate Services (ADCS) и Active Directory Rights Management Services (ADRMS). Тези услуги позволяват администраторите да управляват потребителските акаунти и цифровите сертификати, като им дават права за достъп до определени услуги и системи. Federation management services позволява компаниите да споделят бизнес ресурси с предварително одобрени партньори и клиенти.

Terminal Services - включена е поддръжка на  Remote Desktop Protocol 6.0 (RDP). Най-забележителното подобрение е  възможността да се споделят единични приложения (програми) за ползване през протокола, а не целият десктоп с всички приложения, както беше в досегашните версии - това въведение е наречено Terminal Services Remote Programs. Други нововъведения са Terminal Services Gateway и Terminal Services Web Access. С Terminal Services Gateway оторизирани компютри имат възможност да се свързват посредством защитен канал към Terminal Server или Remote Desktop, чрез интернет връзка и RDP през HTTPS , без предварителното установяване на криптиран канал (VPN). Това улеснява и настройката на firewall, защото не е нужно да се отварят допълнителни портове, RDP преминава изцяло през стандартният HTTPS. Terminal Services Web Access позволява администраторите да осигуряват достъп до терминална сесия посредством уеб страница (Web interface).